Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Рибоза была выделена и идентифицирована из продуктов гидролиза мононуклеотидов Левиным, и им же было установлено ее строение. Стро­ение рибозы установлено на основании обычных рассмотренных ранее в .разделе химии углеводов, 'принципов, по которым устанавливают стро­ение моносахаридов. Рибоза давала озазон, идентичный озазону ара­бинозы, строение которой было хорошо известно, но ее бензилфенилгид-разон отличался от бензилфенилгидразона арабинозы. Из этого следует, что различие между рибозой и арабинозой сводится только к разли­чию конфигурации у С<2> и, следовательно, рибоза является эпимером арабинозы и имеет строение (XLVI). Это заключение было подтвержде­но метилированием рибозы и окислением полученного метилтриметил-рибозида (LII), в результате чего была получена оптически неактивная триметоксиглутаровая кислота   (LIII).


,соон


он


осн,


соон


сн3о

НО

он   он                              осн3 осн3                          осн3 осн3

XLVI                                                              LII                                                          L11I

В настоящее время известно несколько методов синтеза рибозы, с помощью которых было окончательно доказано строение этого чрезвы­чайно важного в биологическом отношении моносахарида. Кроме того, был разработан препаративный метод ее синтеза, так как получение рибозы из природных источников, которыми чаще всего служат нуклеи­новые кислоты, не может покрыть все возрастающую потребность в этом



НО-

АсО


С

:но

 

соон

 

-ОН

 

 

-он

с

_            Вг2

—он -он

2он

но

с

—он -он 2он

LV

L1V


Н,0,

Fe


но-


СНО

-он -он

СН2ОН LVI


 



о.


ОН    +


АсО

АсО


.О

АсО

ОАс LV1II


с6н6со3н


ОАс   ОН LIX


моносахариде. Наиболее удобные методы синтеза рибозы сводятся к по­лучению ее из глюкозы через арабинозу. Старый вариант синтеза изо­бражается схемой  (см. стр. 186).

Глюкоза (LIV) при окислении бромом дает глюконовую кислоту (LV), которая подвергается распаду по Руффу. Образовавшаяся при этом арабиноза (LVI) переводится через 2.3,4-триацетиларабинозилбро-мид (LVII) в арабиналь (LVIII); окисление последнего надбензойной кислотой дает смесь диацетатов рибозы (LIX) и арабинозы (LX). Удоб­нее новый вариант синтеза рибозы из глюкозы, служащий в настоящее время для ее промышленного получения. Этот вариант изображается схемой:


но-


сно -он

-он -он

СН2ОН L1V


НО-


СООН

■он ■он

СН2ОН LX)


но-


СООСа/2 ОН    -

он

СН2ОН

LX11


СООСа/2

ОН

ОН    -

ОН СН2ОН

LXIII


сно он он он

СН2ОН

СС-

--- ОН   J     ---

-ОН  О

-ОН

сн,


LX1V                       XLVI


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы