Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

R"

fY

ОН XXXI

XXVHI                                            XXIX

---- »-    ROCH=C—CONHCONHR"_________ ^

R' XXX

В качестве исходного соединения используется хлорангидрид заме­щенной р-алкокоиакриловой кислоты (XXVIII); при конденсации его с цианатом серебра образуется ацилизоцианат (XXIX). Последний, обла­дая активной двойной связью углерод-азот, гладко присоединяет амины, а полученная ацилмочевина (XXX) в мягких условиях циклизуется в производное пиримидина  (XXXI).

Таким образом, применяя соответствующим образом замещенный (XXVIII) и амин, можно получить нужное пиримидиновое основание, в том числе и замещенное у N3, к которым относятся природные нуклео­тиды. Если вместо циановокислого серебра употреблять роданистое се­ребро, то синтез Шоу приводит к получению сернистых аналогов при­родных пиримидиновых оснований, также нашедших свое место при исследовании нуклеотидов.

Из химических свойств пиримидиновых оснований необходимо отме­тить следующие, важные для химии нуклеотидов. Всем оксипиримиди-нам свойственна двойственная реакционная способность, и они могут давать два ряда производных — производные оксиформы (XXXII) и производные оксоформы (XXXIII а, б, в). Это явление до последнего времени объяснялось таутомерией (точнее псевдомерией) оксипирими-динов и мх производных, например:


181




N

О XXXIII б


Н               гл

NH

II О

XXXIII в


В настоящее время известно, что подобные случаи в действитель­ности не имеют отношения к истинной таутомерии, а образование двух рядов производных объясняется двойственным реагированием соответ­ствующего соединения или его производного.

Особенно важным для синтетической химии нуклеотидов свойством оксипиримидинов является их способность образовывать металлические производные. Истинное строение этих металлических производных, кото­рые могут быть построены по типу кислород — металл «ли по типу азот—металл, неизвестно и, по-видимому, должно быть различно для различных металлов. Эти металлические производные при обработке галоидными алкилами могут давать N- или О-замещенные производные, соответствующие оксиформе или оксоформе исходного соединения.

Пиримидиновые основания, имея ароматическую систему связей, обла­дают характерным поглощением в ультрафиолетовой части спектра, причем характер кривой заметно отличается для различных пиримиди-новых оснований. Это дает возможность по спектру поглощения в ультрафиолетовой области делать выводы о строении пиримидинового основания и нуклеотида, в состав которого оно входит.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы