Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

поролоновые матрасы спб в наличии

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Однако в силу того, что речь идет о синтетических веществах, кото­рые до сих пор никогда не были найдены в природе, и в жизнедеятель­ности нормальных организмов участия не принимают, они не будут здесь рассматриваться, так как этот обширный материал выходит за рамки настоящей книги.

Синтез и свойства всех пиримидиновых и пуриновых оснований, вхо­дящих в состав природных нуклеотидов, и методы их синтеза являются общими для всех производных этих гетероциклических систем. Ввиду того, что этот вопрос должен быть хорошо известен читателю из соответ­ствующих разделов органической химии и из специальных монографий, (В последующем изложении будут освещены лишь те его стороны, которые имеют особое значение для химии нуклеофидо©. В частности, будут рас­смотрены только те '.методы 'получения, которые нашли применение в синтетической химии нуклеотидов.

Пиримидиновые основания

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые приме­няются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нук­леотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстра­ции можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (II).

нооссн2снсоон =- [нооссн2сно] "щсош1    f N                    ^°

I он

II о

Урацил получают при нагревании яблочной кислоты с мочевиной в присутствии олеума; при этом яблочная кислота как всякая а-окси-кислота под действием олеума распадается с образованием неустойчи­вой (3-альдегидокислоты, которая немедленно конденсируется с мочеви­ной, образуя  (I).

Этот метод получения урацила является наиболее удобным и до сих пор используется в лабораторной практике.

Для получения тимина проводят конденсацию мочевины с а-цианпро-пионовой кислотой  (XIX), приводящую к замещенному натрилу  (XX);

12*            179


при каталитическом восстановлении последнего над платиной получается тимин (II). По всей вероятности, реакция включает промежуточное обра­зование альдимина (XXI), который в этих условиях распадается до аль­дегида  (XXII); последний и вступает в реакцию циклизации.


NH I CO

XNH.

ноос

NH2

I

СО

XNH,

XIX


\

сн—снг

I

CN


NH I СО


•NH2 XX


CH—CHa    H2/pt

CN


/со\

CH —CH3 I CH = NH

2

XXI


 


Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы