Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Рибоза при окислении азотной кислотой дает оптически недеятель­ную двухосновную кислоту (XXV). Из веществ, изображаемых форму­лами (XXI) — (XXIV), недеятельная благодаря внутренней компенсации кислота может получиться либо из XXI, либо из XXIII (кислота (XXVII)). В то же время арабиноза (XXII) при деструкции по Руффу (см. ниже) превращается в низший сахар (тетрозу), а именно эритрозу (XXVI), конфигурация которой была определена аналогичным образом ранее. Деструкция ксилозы тем же методом, напротив, дает диастереомерную тетрозу — треозу  (XXVIII).

Из этих фактов ясна конфигурация всех четырех альдопентоз. В са­мом деле, арабиноза и рибоза имеют конфигурацию, соответствующую эритрозе, т. е. (XXI) и (XXII); далее, поскольку из рибозы при окисле-кии получается кислота оптически недеятельная благодаря внутренней компенсации (т. е. полной симметрии молекулы), то из этих двух кон­фигураций рибозе должна соответствовать конфигурация (XXI) и, сле­довательно, арабинозе конфигурация (XXII). На тех же основаниях кси­лозе и ликсозе должны соответствовать конфигурации (XXIII) и (XXIV) и поскольку оптически недеятельная кислота, получаемая из ксилозы, может быть получена только при конфигурации (XXIII), то ксилозе соответствует именно эта формула и, следовательно, конфигурация лпксозы  изображается формулой   (XXIV).


2 Химия природных соединений


17


но-

XXXIX


-он

-он

-он

сн,он

,    '       XXI

/ \


ино

он

он сн,он

XXII

/ \


но-

но-

сно -он

-он снгон

XLI

 

соон

сно

-он

но-

 

 

но-

 

-он

■*     -

-он

-он

но-

 

соон

сн2он

XL1I1

XL1I


Установление конфигурации гексоз

Конфигурация всех восьми гексоз была установлена, исходя из при­нятой выше конфигурации пентоз, следующим образом. При наращи­вании по методу Килиани одного углеродного звена из рибозы (XXI) были получены две природные альдогексозы --- аллоза и алыроза, которым могут соответствовать конфигурации (XXIX) и (XXX). Из этих моно­сахаридов только аллоза дает оптически недеятельную двухосновную кислоту (XXXI). Так как такая кислота может получиться только из (XXIX), то аллозе соответствует именно эта конфигурация и, соответ­ственно,  альтрозе—(XXX).

Далее, галактоза и талоза дают один и тот же озазон, а при распаде по Руффу обе образуют ликсозу (XXIV); из этого следует, что конфи­гурация их С(3), С(4) и С(5) одинакова (соответствует С (2), С(з> и С(4> ликсозы), а отличие сводится к антиподной конфигурации у С(2>. При окислении азотной кислотой галактоза дает оптически недеятельную кислоту (XXXIV), а талоза — оптически деятельную. Из этого следует, что из двух возможных конфигураций (XXXII) и (XXXIII) галактозе соответствует   (XXXII),  а  талозе—(XXXIII).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы