Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

имеется в продаже рохля

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Труднее решать вопрос о конфигурации для гликозидов I типа, по­скольку здесь необходимо установить конфигурации двух гликозидных связей, одновременно изменяющиеся при гидролизе. В отдельных слу­чаях выбор легко сделать на основании знака и величины вращения. Так, например, трегалоза может быть без труда отнесена к а-а-типу на основании очень высокого правого вращения ([а]о = + 197°), что мо­жет быть только в том случае, когда обе гликозидные связи являются а-связями.

В более сложных случаях приходится прибегать к ферментативному гидролизу. Конфигурация для сахарозы, например, была установлена на основе следующих фактов. Сахароза гидролизуется мальтазой, причем ■вращение в результате мутаротации глюкозной части молекулы падает, следовательно, налицо а-глюкозид. Вместе с тем так называемая така-инвертаза, фермент, избирательно расщепляющий р-фруктозиды, рас­щепляет сахарозу, которая, следовательно, содержит р-фруктозидную связь. Таким образом,   сахароза   является   а-глюкозидом   и   р-фрукто-

5ИДОМ.

СИНТЕЗ ДИСАХАРИДОВ

Все известные синтезы дисахаридов, число которых очень невелико, можно разбить на две группы: 1) синтетические преобразования исходно­го дисахарида в нужный дисахарид, происходящие без разрыва гликозид-ной связи; 2) конденсация двух моносахаридов с образованием новой гликозидной связи.

В синтезах первого типа используются те же реакции, которые при­меняются и для перехода от одного моносахарида к другому: щелочная изомеризация, гликальный метод, деградация по Руффу, деградация по Волю и т. д.

Как примеры такого рода синтеза можно привести: 1) синтез лактуло-зы (XVI) из лактозы (XV) с .использованием щелочной изомериза­ции  (перегруппировка Лобри де Брюйна):


сн,он


 

 

 

k

 

 

'

—,

 

СН2ОН                     СН^ОН

но

А-- °\|ч       \/         '

к

OH^foJ(oH.CH2OH

 

sf—r       г—<n

он                      °

 

СН2ОН

'         Oi2OH

но

s?H    J

м

\°HH0/

 

1      Г

QH

 

 

1      Г

CHjOH

XVI


2)  синтез 3-(р-глюкопиранозидо)маннопиранозы  (XVIII)  из целлобиозы (XVII)  гликальным методом:


СН,ОАс


СН2ОН


СН?ОН


ОШАс


СН2ОН

он


сн,он


ОАс                                                 _л /                     ОН

XVII

XVIII


i) синтез 3-(р-галактопиранозидо)арабинозы (XIX) из лактозы (XV) де градацией по Руффу:

СН.ОН                      СН2ОН                                  СН2ОН                      СН2ОН

н,о,

°Ж°"   {У

соон

он

-о,              Jо               ,   но Jо.                  X—он

Fe"

он


он


-11-*-


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы