Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Натяжные потолки цена за 1м2 с установкой рассчитаем стоимость Натяжного потолка.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

(XII)      подвергают гидролизу, в результате которого вновь получается
2,3,4,6-тетраметилглюкоза
(VI) из того остатка глюкозы, который
в мальтозе был связан через свой гликозидный гидроксил, и оксикислота

(XIII)      из второго остатка глюкозы. Свободная гидроксильная группа
в
(XIII) является как раз тем гидроксилом, через который первый
остаток глюкозы был связан со вторым остатком. Так как
(XIII) легко
образует у-лактон
(XIV), то ясно, что свободным в (XIII) была гидро­
ксильная группа в положении 4. Из превращений
(V) -* (X) -* (XIV)
следует, что в мальтозе вторая молекула глюкозы связана с
глюкозидной частью молекулы своим четвертым гидроксилом. Далее, по­
скольку из получения
(VIII) следует, что во втором остатке глюкозы были
заняты гидроксилы 4 и 5, ясно, что гидроксил у С<-5) участвовал в образо­
вании окисного кольца, т. е. второй остаток глюкозы имел пиранозную
форму.

Таким образом, мальтоза является 4-глюкопиранозил-глюкопирано-зидом.


сн,он

I   CH3J/At20


 


осн.


"„fob

осн,

СН,0


осн.

СН2ОСН3

OCH,

XV


снгосн3                сн2осн3

«         ^ОСНз    V~Ol

J——о.               J— о.

сн3о>|         Y

VIII HNOj

VI               ОСН3

HN03

t

соон

осн,     соон         —осн

сн,о-

соон осна

осн3

осн3 соон

VII

сн3о-

XI

соон

IX

GH3J/ Ag20

СН2ОСН3

осн3

ОСНз      'СООН

осн.

CHjOCHj

СН2ОСН3 /|— ОСН3

СООН

I сносн3

о-

OCH,  . >=0

"     „o^V'

OCH,

XIV

OCH,

ХШ


Применяя те же методы и тот же ход логических построений, можно определить строение и других дисахаридов.

Конфигурация г л и к о з и д н о г о центра. Этот последний при установлении строения дисахаридов II типа вопрос решается пример­но так же, как и для простейших пгликозидов. Наиболее часто для этих це­лей используются стереохимическая избирательность действия ферментов, а также величина угла вращения дисахаридов и ее изменения при гидролизе.

Если дисахарид расщепляется ферментом, расщепляющим а-глико-зиды (обычно для этой цели применяется мальтаза), то это позволяет отнести дисахарид к а-типу. Напротив, если дисахарид расщепляется эмульсином или другим ферментом, расщепляющим р-гликозиды, то ди­сахарид содержит р-гликозидную связь.

Далее, поскольку а-гликозиды имеют более сильное вращение впра­во, чем р-гликозиды, то дисахариды II типа с а-конфигурацией глико-зидного центра имеют обычно сильное правое вращение, тогда как те же соединения с р-конфигурацией имеют меньшее правоевращение. Исполь­зуя указанные особенности, легко определить, например, конфигурацию у целлобиозы и мальтозы—двух дисахаридов, различие которых состоит только в конфигурации гликозидного центра. Мальтоза имеет высокое правоевращение ([а]д=+130°) и расщепляется мальтазой, целлобиоза же имеет вращение лишь +35° и расщепляется эмульсином. Из этого ясно следует, что мальтоза является а-гликозидом, а целлобиоза — Р-гликозидом.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы