Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

. Указанные методы взаимных переходов будут рассмотрены подроб­нее в следующем разделе.

Другой химический прием, оказавший также неоценимую услугу при установлении конфигурации моносахаридов, был основан на сравнении их озазонов     (XX), т.  е.    производных, получающихся,    конденсацией


сно -|-он снгон

глицериновый

альдегид


СНО

сно

 

 

 

 

 

 

-ОН

 

 

 

 

 

 

но-

 

 

 

 

 

-ОН

 

 

 

-он

с

эрк

:н2он

троза

 

 

сн2он

треоза

У

 

 

 

У

N^

сно

 

сно

СНО

сно

 

-ОН

 

но-

 

 

-ОН

но-

 

 

-ОН

 

 

-он

но-

 

но-

 

 

-ОН

 

 

-он

 

-ОН

 

-ОН

сн2он

 

с

:н2он

СН2ОН

СН2ОН

рибоза

/   \

 

ар

/

абиноза

ксилоза

Ликсоза

/  \

< 

;но            с

ПН         НП

:но

С

:но -он

С

но-

:но

СНО                СНО

СНО                  СНО

 

 

 

 

 

 

ип      пи

 

 

—ип      ни—

 

 

-он        -

-ОН

но-

 

но-

 

 

-ОН

-он

но-

-            НО-

 

 

-он

-ОН

 

-он

 

-он

НО-

-       но-

 

но-

-            НО-

 

 

-он        -

-ОН

 

-он

 

-он

-ОН

-он

 

ОН             -

ОН!

CHjOH             СН2ОН

С

;н2он

сн2он

СН2ОН             СН2ОН

СН2ОН              СН2ОЦ

aj

тлоза

аль

гроза

гл

юкоза

ма

нноза

ГУ

лоза

1

1Д034

'галактоза

галоза

моносахаридов с избытком фенилгидразина ((Подробнее об озазонах смотри стр. 56). Поскольку при эгом углеродный атом (^становится неасимметрическим, два моносахарида, отличающиеся конфигурацией только этого углеродного атома, дают один и тот же озазон. Это позволило в ряде случаев решить вопрос о конфигурации моносаха­ридов.


СНО

I

СНОН

I

СНОН

I

СНОН

I

СНОН

I

СН2ОН


H2NNHC6H5


СН=ЫЫНСбН5 CH=N'NHC6H5 СНОН

I

СНОН

I.

СНОН

I

СН,ОН


Для иллюстрации методов и логики, которые применялись Э. Фише­ром, рассмотрим далее, как была установлена конфигурация пентоз и гексоз.


Установление конфигурации пентоз

Каждая из четырех известных альдопентоз — арабиноза, ксилоза, рибоза и ликсоза — может иметь одну из следующих четырех конфи­гураций (XXIXXIV).


сно

он

он

СН2ОН XXI


но-


ою

он он

СН2ОН XXII


но


 

сно

сно

- — ОН'

но-

 

— -  .

но-

 

-ОН

 

-он

CHjOH

сн2он

XXIII

XXJV


 


соон -он -он -он

соон

XXV


сно он

он сн2он

XXVI


соон J -он

но-

-он соон

XXVI)


но-


сно

-он сн2он

XXVIII


Основой для определения конфигурации каждой альдопентозы послу­жили следующие факты. Известно, что рибоза и арабиноза дают один и таг же озазон, а ксилоза и ликсоза другой, во так)же одинаковый озазон.

Таким образом, отличие между пентозами, составляющими такую пару, состоит только в различной конфигурации у С(2). Из формул (XXIXXIV) ясно, что одна пара может быть представлена структу­рами (XXI) и (XXII), а вторая— структурами (XXIII) и (XXIV).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы