Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


на то, что в полисахаридах, в том числе и дисахаридах, не может быть простой эфирной, и, тем более, углерод-углеродной связи и, очевидно, ос­новной формой связи отдельных моносахаридных звеньев в полимерной цепи является гликозидная связь.

Исходя из этого, в дисахаридах связь двух остатков моносахарида между собою может, очевидно, осуществляться одним из двух способов. Первая возможность — оба моносахарида связаны через атом кислорода своими гликозидными углеродными атомами, и дисахарид этого типа (I) представляет собою как бы «двойной гликозид». Вторая возможность — один из моносахаридов использует для связи свой гликозидный гидроксил, а другой—один из спиртовых гидроксилов, т. е. одна из молекул моно­сахарида играет роль агликона для второй, гликозидоад которой является вся молекула дисахарида.

Хорошо известны дисахариды обоих типов. Соединения первого рода (I) часто называют гликозидо-гликозидами, а этот тип связи между моно­сахаридами— гликозидо-гликозидной. Соединения второго типа (II) на­зывают гликозо-гликозидами и связь — гликозо-гликозидной.

Оба типа дисахаридов резко различаются между собою по химическо­му поведению. В соединениях I типа оба гликозидных гидроксила закреп­лены благодаря связи двух моносахаридов, и, следовательно, для этих дисахаридов возможность кольчато-цепной таутомерии исключена. По­этому такие дисахариды не дают никаких альдегидных реакций.

Напротив, в соединениях II типа один из моносахаридов сохраняет свободным свой гликозидный гидроксил, и тем самым для соединения в целом сохраняется возможность кольчато-цепной таутомерии.


О-

(         "                                 }

СН--------- ч       СН--------- ,

I        I                I        I

сн-

(СНОН)„   О       (СНОН^   О

сн-


cr,oh


CtijOH


 


Г сн-

----- sHO

-n     I      СН I   Q      I

(СНОН)„ О

U

(CHOHL

J

I

СН------

I

сн,он

I        n

СН

(СНОНЬ I        m

СН--------

CHfcOH


о


(---------

СН-------

I

(СНОН)^

I

сн----

сн2он


1

о


о

II!


с но

I

(СНОН)н

I

-СН

I

(СНОН)от СНгОН


Одна из таутомерных форм (ПП имеет свободную альдегидную груп­пу, и поэтому дисахариды этого типа дают обычные альдегидные реакции, в частности, восстанавливают соли серебра и одновалентной меди. По этой причине обычно дисахариды I типа называют невосстанавливающими, а дисахариды II типа—восстанавливающими дисахаридами.

Другим важным различием между дисахаридами первого и второго типа, также основанным на возможности таутомерных превращений для (II), является способность дисахаридов II типа к мутаротации (кото­рая, естественно, происходит за счет эпимеризации у свободного глико-зидного атома), в то время как дисахариды I типа к ней неспособны.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы