Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

картонная упаковка на заказ по сниженным ценам

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


I СН-

(СНОН)3    О

сн---------- >

I

СН2ОН


HNR. I

сн-

л

(СНОН),     О     -

I        I

сн---------- >

I

сндэн


II СН

I

(СНОН),

I

СНОН

СН2ОН


NR,

I "

СН-

(СНОН)3     О

СН-

сн,он


N-Гликозиды легко алкилируются и ацилируются, дают ацетальные производные ((изопропилиденовые, бензилиденовые) и ведут себя сход­но с обычными гликозидами. Для доказательства строения N-гликозидов нажное значение имеет реакция окисления йодной кислотой. При окис­лении HJO4 N-гликозидов, содержащих группу NH2 или NHR, последняя ведет себя как гидроксильная группа, т. е. связь между гликозидным углеводным атомом и С (чу атом ом разрывается.


Г

CHNHR

-I------

СНОН

-I

СНОН

-у—

СНОН

I

сн--------

снгон


о


3HJO<


сно

сно

I

сн—

сн,он


о


Если N-гликозиды содержат ацилированную аминогруппу NHCOR, то связь С(1)—С(2), насколько это известно, при действии HJ04 не затраги­вается.


CHN'HCOR I СНОН

-f-----------

СНОН

-I------------

СНОН

I

СН-----------

I

сн,он


о


2 Н Ю<


г

CHN'HCOR

I

сно сно

I

сн----

I

CH..OH


о


Большой интерес представляет перегруппировка, происходящая с N-гликозидами ароматических и жирноароматических аминов, известная под именем перегруппировки Амадори. Амадори, открывший эту реак­цию в 1925 г., наблюдал, что при нагревании 1Ч-тликозида (XLIII) обра­зуется аминосахар, а именно, 1-аминокетоза (XLIV).



н*


НО-


CH2NHR СО

ОН ОН

CHiOH

XLIV


Позднее было найдено, что значительно лучшие результаты получа­ются, если эту реакцию проводить в присутствии кислот. Перегруппировка Амадори сейчас используется для получения некоторых аминосахаров и их производных; так, одна из основных стадий синтеза рибофлавина (витамина Вг) основана на перегруппировке Амадори.

Что касается механизма этой интересной реакции, то этот вопрос еще продолжает обсуждаться. В настоящее время чаще всего результат реакции объясняют следующим образом:


NHR

I

сн, I

с=о I

снон

I

снон

I

снон

NHR II

сн I

СИОН

I

СИОН

I снон

I

СНОН

I

сн,он

NH,R I

сн—

NHR

I

сн

II

снон

I

слон  о

I

СИОН

I

сн—

с—он I

снон

I

снон

I

снон

сн,он

сн2он

I

CH2OH

Некоторые свойства N-гликозидов будут рассмотрены также в связи с вопросом о строении и поведении нуклеотидов.

Выше совершенно не рассматривались другие типы моносахаридов, например углеводы, являющиеся одновременно дезокси- и аминосаха-рами. Последнее связано с тем, что этот новый тип соединений пока еще мало изучен, что не позволило выявить в их химическом поведении ка­ких-либо свойств, принципиально отличающих их от аминосахаров с одной, и от дезоксисахаров-—с другой стороны.

ЛИТЕРАТУРА

G. Е 11 i s, J. H о п е у m а п. Glycosylamines.  Adv.  carbohydrate  chemistry,   1955,   10,  95. A. F о s t e r, M. S t а с е у. The chemistry of 2-aminosugars. Adv. carbohydrate chemistry,


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы