Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

охрана офиса расценки заманчивы

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

сн,он о.

При ацилировании аминосахаров в обычных условиях получаются полные ацетаты: если последние подвергать гидролизу в щелочной сре­де, то омыляются только сложноэфирные группы и образуются N-moho-ацетильные производные.

СН2ОН

ОН"

юн

NHCOCH^

он       ?—он

НО Ч-------- Г                 СНзСОО

он

ОСОСН,

СП2ОСОСНз ОСОСНз

NHCOCHj


но


9 Химия природных соединений


129


Этим путем обычно готовят N-ащилыные производные аминосахаров, которые затем могут использоваться для дальнейшего синтеза как со­единения с защищенной и, следовательно, «выключенной» аминогруппой.

Аминосахара, обладающие первичной аминогруппой, как и обычные амины, реапируют с альдегидами, образуя шиффавы основания, которые могут также использоваться в качестве временной защиты аминогруппы, например, для получения О-ацетата аминосахара с сохранением свобод­ной аминогруппы.



АтСНО
ОН   ------ *~   
f^OH

но


ОАс


N=CHAt


N=CHAr


АсО



СИ2ОАс


Особенности аминосахаров проявляются в получении их гликозидов и в поведении последних. При обычной гликозидации аминосахаров дей­ствием спирта в присутствии галоидоводородной кислоты гликозиды не получаются, и для их образования необходимо предварительно проаце-тилировать аминосахар, точнее, его аминогруппу.



ОСИ,


ОАс


АсО

АсО


СН,ОН

|\ОН      \~ОН

NH,


СН?ОАс

NHAc


сн3он

----------------- »

н-


СН,ОАс

NHAc


В свою очередь гликоаиды 2-аминосахаров со свободной аминогруп­пой отличаются необычайной стойкостью к гидролизу. Последнее свя­зано, по всей вероятности, с тем, что образующаяся в кислой среде ам­монийная группа NH3+ отталкивает протон, атакующий гликозидную связь, затрудняя тем самым ее гидролитический разрыв.

N-ГЛИКОЗИДЫ

(ГЛИКОЗИЛАМИНЫ)

N-Гликозиды, т. е. соединения, имеющие непосредственную связь гликозидного углеродного атома с азотом, являются структурной еди­ницей биологически важных природных полимеров. N-Гликозидная связь соединяет азотистое основание с углеводной частью в нуклеоти-цах— мономерных единицах нуклеиновых кислот, что уже одно само по себе указывает на исключительное биологическое значение N-гликози-дов. Едва ли могут возникнуть сомнения в том, что в другом типе при­родных полимеров — в гликопротеидах, этим же путем осуществляется связь углеводной единицы с пептидной цепью.


N-Гликозиды легко получаются при замене гликозидного гидроксила или группировки, занимающей его место, на азотсодержащий радикал, и в этом отношении сущность реакции не отличается в принципе от син­теза обычных О-гликозидов.

Наиболее простым методом получения N-гликозидов является обра­ботка моносахарида аммиаком или амином.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы