Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

большой выбор кресел руководителя

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Таким образом, в соответствии с условием Розанова, принадлеж­ность моносахарида к D- или L-ряду определяется для гексоз конфигу­рацией у пятого углеродного атома (см. формулу I), соответственно для пентоз — конфигурацией у четвертого атома. Другими словами, принадлежность моносахарида к D- или L-ряду определяется конфигу­рацией у асимметрического углеродного атома, соседнего с первичной спиртовой группой, наиболее удаленной от карбонильной группы. Эта условие делает стереохимические отношения в ряду моносахаридов со­вершенно четкими.

Нужно иметь в виду, что переходы от низших Сахаров к высшим (триоза — тетроза — пентоза — гексоза), действительно могут быть осу­ществлены с помощью, например, реакции Килиани и экспериментально (см. стр. 21). В свое время Розанов принял чисто условно антипод (XVIII) за D-глицериновый альдегид и антипод (XIX) заЬ-изомер, хотя в действительности могло быть как раз наоборот. Проведенные недавно-рентгеноструктурные исследования показали, что предположения Роза­нова счастливым образом совпали с истинной абсолютной простран­ственной конфигурацией.

Таким образом, конфигурация, принятая нами ранее вслед за Роза­новым, отражает реальную абсолютную конфигурацию природных мо­носахаридов.

Таким образом, с учетом условия Розанова, весь стереохимический-ряд моносахаридов до гексоз включительно   может   быть   представлен (для D-ряда)  схемой (см. стр. 16).

Антиподы (зеркальные изображения) каждого из представленных в схеме моносахаридов являются соответствующими моносахаридами, L-ряда, поскольку во всех них конфигурация углеродного атома, сосед­него с первичной спиртовой группой, соответствует конфигурации L-гли­церинового альдегида.

Конфигурация каждого из приведенных моносахаридов, число кото­рых точно соответствует предсказанному на основании стереохимиче-ской гипотезы, была установлена Фишером путем взаимных превраще­ний одного  моносахарида  в другой.

При выполнении сложнейшей задачи — установлении конфигурации всех пентоз и гексоз — использовалось несколько приемов. Главным принципом, на котором основаны доказательства Фишера, был переход. к таким производным моносахаридов, которые были оптически недея­тельными, благодаря внутренней компенсации. Наращивая цепь моноса­харида и переходя от низшего члена к высшему (например, от пентозы к гексозе) или путем частичной деструкции и переходом от высшего, члена к низшему (например, от гексозы к пентозе), Фишер получил недеятельные формы и смог сделать заключение о конфигурации неко­торых  моносахаридов.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы